La valutazione delle competenze è un processo complesso che richiede una sinergia di adeguati strumenti e metodi. Uno di questi è l’osservazione sistematica. La realizzazione di un protocollo osservativo non è un compito facile ed immediato; tuttavia può essere aiutata da “buone pratiche” vissute in adeguati ambienti tecnologici. Nel presente articolo verrà presentato Web-Ob (Web Observation), un ambiente on line per la costruzione di profili osservativi. Esso permette di”tenere sotto osservazione” il processo osservativo mediante scaffolding nella costruzione di buoni protocolli e nella raccolta e analisi degli stessi ai fini di una ricomposizione dei singoli profili di sviluppo degli alunni; consente inoltre di far vivere la comunità dei docenti, educatori, genitori in uno spazio avente le caratteristiche delle piattaforme online-learning e del web 2.0.